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三聚氰胺真面目

三聚氰胺,这个连大学本科生都很难接触到的化学名词,搭了三鹿问题婴儿奶粉的顺风车一夜之间成为网络上最知名的化学分子。这厮区区一个微小的有机化合物分子,到底有何能耐居然把堂堂国家免检企业三鹿给咬得惊慌失措铤而走险?鉴于许多人对三聚氰胺的好奇,且看一下关于它的简单介绍(感谢wikipedia科学松鼠会):

三聚氰胺,病从口入,三鹿奶粉,无耻之极

三聚氰胺是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。微溶于水,可溶于甲醇甲醛乙酸、热乙二醇甘油吡啶等。

合成

三聚氰胺最早被李比希1834年合成,早期合成使用双氰胺法:由电石(CaC2)制备氰胺化钙(CaCN2),氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺(dicyandiamide),再加热分解制备三聚氰胺。

目前因为电石的高成本,双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料,在加热和一定压力条件下:

6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

按照反应条件不同,三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低压法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常压法(<0.3MPa,390℃,气相)三类。

化学性质:

三聚氰胺呈弱碱性(pKa=8),可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。

遇强酸或强碱水溶液水解,胺基逐步被羟基取代,先生成三聚氰酸二酰胺,进一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸

用途:

三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛树脂(密胺塑料)的原料。该树脂有时也被俗称为三聚氰胺,被用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等。

三聚氰胺还可以与乙醚配合作纸张处理剂,在一些涂料中作交联剂,以及阻燃化学处理剂等。

食品工业造假事件:

食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量,由于直接测量蛋白质技术上比较复杂,所以常用一种叫做凯氏定氮法(Kjeldahl method)的方法,通过测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。由于三聚氰胺与蛋白质相比含有更多的氮原子,所以最早被中国造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象。典型案例是2007年美国宠物食品污染事件2008年中国三鹿奶粉事件

毒性:

目前三聚氰胺被认为毒性轻微,大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。[2]其根据是1945年的一个实验报道:将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。[3]

然而,2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为:掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因,为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计,一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害,膀胱、肾部结石,并可进一步诱发膀胱癌。[4]

2008年中国婴幼儿奶粉污染事件再次将三聚氰胺的毒性引入公众视野。中国石家庄三鹿集团股份有限公司2008年9月11日晚发布产品召回声明称,经公司自检发现2008年8月6日前出厂的部分批次三鹿婴幼儿奶粉受到三聚氰胺的污染,市场上大约有700吨。三鹿集团决定立即全部召回2008年8月6日以前生产的三鹿婴幼儿奶粉。受影响的省份已达数个,中毒婴儿罹患泌尿系统结石、肾衰竭。中国卫生部提醒公众,立即停止使用该品种奶粉,已食用该奶粉的婴幼儿如出现小便困难等异常症状,要及时就诊。同时,卫生部要求各医疗机构及时报告类似病例。中国卫生部已将事件有关情况向世界卫生组织及有关国家通报。有关调查处理进展情况将及时向社会发布。[5]

三聚氰胺如何混入奶粉:

三聚氰胺混入存在以下可能:

  1. 包材污染。不过包材中三聚氰胺添加量很少,且在水中的溶解度也不高,所以造成大面积病患的可能性不大;
  2. 三鹿添加三聚氰胺用以提高蛋白质检测含量值。这种可能性最大。因为只有低档的18元的婴儿奶粉出现了这个问题并召回。
  3. 三鹿乳清粉原料供应商未进行脱盐或填加三聚氰胺蒙混蛋白质含量。有一定可能,为达到国标三鹿势必添加乳清粉补充蛋白含量,但该产品为低端产品,三鹿会选取价格低廉的国产乳清产品以降低成本,这些产品有可能被添加了三聚氰胺。
  4. 三鹿的奶源出现问题,这是最不可能的。如果是奶源出现了污染,则三鹿所有产品都能检测出三聚氰胺而不单单是一个型号的奶粉。

三聚氰胺为何成为毒药?

最近备受大家关注的婴儿奶粉污染事件将一个默默无闻的化合物——三聚氰胺引入公众视野。近日,奶粉的生产商发出公告,三聚氰胺是导致多名食用此奶粉的哺乳期婴儿患上肾结石的罪魁祸首。

三聚氰胺(melamine)是一种含氮的有机化合物,在工业上是制造树脂的原料,用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等,还可以作为氮肥应用于农业。这样一种似乎不能当营养品的化合物为什么会出现在奶粉里?据说是“不法奶农”将三聚氰胺掺入鲜奶中,使得这个有微毒的化合物祸及嗷嗷待哺的宝宝们。可是“不法奶农”为什么要将三聚氰胺掺入鲜奶中?难道是为了使鲜奶更白更浓更香更甜更打秤,卖个好价钱?

目前国内大部分奶制品厂家对鲜奶收购都实行“按质论价“原则,以蛋白质含量为主要检测指标,即你家奶牛挤出来的鲜奶中蛋白质含量越高,卖出的价钱就越高。而目前广泛应用的测定蛋白质含量的方法叫做凯氏定氮法,即通过检测氮元素含量来确定蛋白质的含量,因为氮是蛋白质的必需化学元素。凯氏定氮法有一个很大的缺点,就是无法分清检测到的氮是来源于真正的蛋白质,还是来源于其他伪劣假冒的有机化合物。非蛋白的有机氮的最常见来源是什么?动物的尿!尿里含有丰富的尿素,而尿素也是氮含量很高的有机化合物。因此,在奶制品厂家收购鲜奶时,的确要防备一些“不法奶农”往鲜奶里掺加做化肥使用的尿素甚至牛尿、人尿,而且目前也有一些相应的检测手段(看这里)。而三聚氰胺作为高氮含量的有机化合物,如果被添加进入鲜奶里也就不难理解了——不是为了使鲜奶更好喝,而是为了提高伪蛋白含量卖个好价钱。不过按理说,既然被掺入鲜奶的尿素都有方法检测,为什么三聚氰胺就成了遁形无影的杀手,逃过生产厂家的质量监测,那就不是我能回答的问题了。

然而,三聚氰胺除了被有意直接掺入鲜奶中,还有没有别的途径进入鲜奶呢?有一种可能就是被含三聚氰胺的饲料所污染。早在四五十年代,美国人就发现用掺有一定比例的尿素或者三聚氰胺的混合饲料替代天然全蛋白饲料喂养牛羊,同样可以使它们不停的长肉或者产奶,表明这些饲养动物可以利用人工合成的有机氮转化出我们需要的动物蛋白。然而后来的研究和实际应用发现,由于三聚氰胺不能被这些动物完全的消化、吸收和利用,长期食用三聚氰胺的动物反而体重下降。而且毒理实验也表明三聚氰胺有微毒性,在动物内长期积累会对生殖系统、泌尿系统有损伤,引起肾结石甚至膀胱癌。因此,三聚氰胺被踢出饲料配方,并且成为美国农业部和食品安全监察局规定的检测项目。相比之下,尿素则成为全蛋白饲料的理想替代品,至今仍是主要的饲料添加剂。但是,我国并没有明文禁止使用三聚氰胺作为饲料添加剂,依然有一些饲料生产商往饲料中添加廉价的三聚氰胺,冒充饲料中的蛋白(氮)含量。直到2007年3月,在美国发生了宠物食品被三聚氰胺污染而导致小动物死亡的事件,追踪来源发现污染源是来自中国的原料,引发中国饲料业的出口危机,这才引起中国有关部门的重视(看这里)。2007年6月,中国农业部发布《饲料中三聚氰胺的测定》的公告,确定了饲料中三聚氰胺测定的农业行业标准。然而公告只是公告,至于是不是能防止饲料生产商往饲料里猛添三聚氰胺,是不是能避免奶农用含三聚氰胺的饲料喂养奶牛,那也不是我能解答的问题了。

饲料中的三聚氰胺有没有可能被奶牛吃了后直接进入分泌的鲜奶呢?根据2001年欧洲医药制品监察局的一份综合报告显示(看这里),被动物摄入的三聚氰胺会小剂量残留在肌肉、蛋和奶中。不过报告也同时指出,在大鼠的实验中,只有高剂量的服用三聚氰胺才会导致肾结石。因此,如果奶牛真的吃了含三聚氰胺的饲料,即使在鲜奶中有残留,也应该是极低剂量的;而微量的三聚氰胺在婴儿体内经过多久积累才会引起肾结石,尚不明朗。

另外,还有一种说法是奶粉中的三聚氰胺可能来源于掺入的低廉蛋白粉。这些蛋白粉是指小麦蛋白、豆蛋白、米蛋白等植物蛋白,而这些蛋白多用来做饲料,本质上还是用三聚氰胺作为添加剂来提高伪蛋白(氮)含量。至于奶粉中会不会在生产过程中被添加这些含三聚氰胺的植物蛋白,那更不是我能解答的问题了。不过还有很多“假肉类”食品(例如火腿肠)也由植物蛋白制成,所以这个三聚氰胺会不会存在于你我他大家的身体内,还真不好说了。

此次奶粉事件再次凸显我国饲料、畜牧、食品生产链的多层漏洞,至于这些漏洞什么时候能被修补齐全,可真不是一个单靠科学就能解决的问题。/via



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4 个评论 火速盖楼»

  1. 三鹿集团居然把这种东西用在食品中,真可恶!您说的这些高见,虽然也有道理,但是总有破绽。所以一定是三鹿集团为了省钱干的这等缺德事!

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引用

  1. 愤怒的奶牛 | 不再回来
  2. 不再回来» Blog Archive » 愤怒的奶牛

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